2012年接任芝加哥市长的伊曼纽执政期间，曾因关闭50所公校引起民众愤怒，也因警察开16枪打死非裔青少年而备受批评，另方面他带进包括麦当劳等59家企业总部迁入芝市，更主导了高达85亿的欧海尔机场扩建，这些毁誉参半的纪录，都随着17日他八年任期的最后一天上班成为历史。

17日下午5时过后，许多市府员工、民众聚集在市政大楼前与伊曼纽道别，先后于柯林顿总统时期当过国会众议员，欧巴马总统时期出任白宫幕僚长，接着又做了两任芝加哥市长的他，于去年9月宣布「决定与另一半在未来的人生旅程中写下新篇章」而放弃竞选连任。

芝加哥市长伊曼纽在最后一天上班日结束后，于市府门口向大家挥手道别。(芝加哥市长办公室脸书截图)

上任第一年就与教师工会杠上的伊曼纽，因对教师合约态度强硬，导致2012年时公校教师连续罢工七天，创下25年来的新纪录；2013年他因财政考量，将芝加哥南区与西区共50所公校全部关闭，也一度掀起广大民怨。

不过，也因为他的坚持，原来名列全美上课时间最少的芝加哥公校，也因此成功延长了学生上课天数。

芝加哥商业发展在伊曼纽领导下也秀出佳绩，在其任内共有59家大企业将总部迁入芝加哥，同时协调完成85亿元的欧海尔机场扩建，这项工程预计2023年动工。

不过，他强力发展市区的作风，也让不少市民认为他「只看重市区而忽略市郊」，并抨击他「执政不公」。

伊曼纽的强势，使他在2014年争取连任时难度大增，最后还因首轮票数未过半，被迫进入第二轮投票后才赢得选举。

2015年是伊曼纽政坛关键一年，当年11月，库克郡法官要求市长，必须公开17岁青少年麦克唐纳(Laquan McDonald)遭前芝加哥警察范戴克(Jason Van Dyke)2014年连开16枪打死的影片，而该影片公布后，芝加哥警民关系开始陷入史上最严重对立，无独有偶，芝市治安也从此进入黑暗期。

伊曼纽执政期间写下芝加哥「最致命」的纪录，尤其2016年到2017年间，芝城暴力犯罪暴增，根据芝加哥警察局数据，2016年全市凶杀人数达777名，创20年新高，2017年虽有改善，但仍有660人遭谋杀；此外，2016年枪击案高达3550件，2017年也有2777件。

在增聘上千警员及强化各种设备下，2018年芝加哥市治安似有改善，其中凶杀案降到561起，枪击案也掉到2391件，不过，这个数字仍旧超过了纽约与洛杉矶的总和。

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